1. Phản ứng giữa C6H5NH2 + Br2:
1.1. Phương trình hóa học:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 (↓ trắng) + 3HBr
Phản ứng tạo kết tủa trắng.
Do ảnh hưởng của nhóm NH2, ba nguyên tử H ở vị trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin dễ bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.
1.2. Điều kiện phản ứng:
Phản ứng xảy ra ngay điều kiện thường.
1.3. Tiến hành thí nghiệm anilin tác dụng với brom:
Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1 ml anilin, thấy ông nghiệm xuất hiện kết tủa trắng.
2. Tính chất của anilin:
Anilin(C6H5NH2) hay còn được gọi là phenylamin hoặc benzenamin. Nó là một trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất.
2.1. Tính chất vật lí:
Anilin là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, có mùi sốc như mùi hôi khó chịu của cá ươn, dễ dàng cháy tạo khói, tan ít trong nước khi dây vào da sẽ gây bỏng rát nhưng tan trong etanol và benzen, do đó người ta sử dụng cồn, xăng để xử lý khi anilin đổ.
2.2. Tính chất hóa học:
– Tính oxi hóa:
Do dễ bị oxi hóa bởi oxi trong không khí ngay điều kiện thường nên khi để lâu trong không khí, anilin chuyển từ không màu sang màu đen.
– Phản ứng cháy:
4C6H5NH2 + 31O2 →to”>→ 24CO2 + 14H2O + 2N2
– Tính bazơ:
Nhỏ vài giọt anilin vào ống đựng nước ta thấy hiện tượng lắng xuống đáy ống nghiệm.
Nhỏ vài giọt anilin vào ống đựng dung dịch HCl, thấy anilin tan, cho thấy Anilin có tính bazo.
Anilin phản ứng với axit mạnh tạo thành ion anilium: C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl- (phenylamoni clorua)
⇒ Anilin có tính bazo, nhưng không làm đổi màu quỳ tím cũng không làm hồng phenolphtalein nên lực bazo của nó rất yếu và yếu hơn NH3. Do ảnh hưởng của gốc phenyl.
– Phản ứng với axit HNO2:
C6H5NH2+ HNO2 + HCl → C6H5N2Cl + 2H2O
– Phản ứng thế ở nhân thơm:
Nhỏ vài giọt Brom vào ống đựng dung dịch Anilin thấy xuất hiện kết tủa trắng do ảnh hưởng của nhóm NH2 .
Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.
3. Điều chế và ứng dụng:
– Điều chế anilin: Đầu tiên, benzen được nitrat hoá bởi hỗn hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60°C, tạo ra nitrobenzen. Sau đó nitrobenzen được hiđro hoá ở 600°C với sự có mặt của xúc tác niken cho anilin. Ngoài ra Anilin cũng được điều chế từ phenol và acmoniac.
– Ứng dụng của anilin: Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm như phẩm azo, phẩm đen anilin; Nó còn là dùng để sản xuất polime như nhựa anilin- fomandehit; Ngoài ra nó còn được sử dụng trong dược phẩm: streptoxit, sunfaguanidin.
4. Bài tập vận dụng áp dụng:
Câu 1: Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ tím chuyển sang màu xanh?
A. Glyxin.
B. Metylamin.
C. Anilin.
D. Glucozơ.
Đáp án B
Dung dịch metylamin (CH3NH2) làm quỳ tím chuyển sang màu xanh vì metyl amin khi tan trong nước phản ứng với nước sinh ra ion OH-
Câu 2. Phát biểu nào sau đây sai?
A. Anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa màu vàng.
B. Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức.
C. Dung dịch axit glutamic làm quỳ tím chuyển màu hồng.
D. Dung dịch glyxin không làm đổi màu phenolphtalein.
Đáp án A
Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1 ml anilin, thấy ông nghiệm xuất hiện kết tủa trắng.
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 (kt) + 3HBr
Câu 3: Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là
A. CnH2nN.
B. CnH2n+1N.
C. CnH2n+3N.
D. CnH2n+2N.
Đáp án C
Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là CnH2n+3N.
Câu 5: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hoá khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng. Amin nào sau đây thoả mãn tính chất của X?
A. đimetylamin
B. benzylamin
C. metylamin
D. anilin
Đáp án D
X là chất lỏng → A, C sai.
Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng → X là anilin
Câu 6. Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là
A. giấy quì tím.
B. nước brom.
C. dung dịch NaOH.
D. dung dịch phenolphtalein.
Đáp án
Trích mẫu thử và đánh số thứ tự
Ta dùng dung dịch brom
Mẫu thử nào xuất hiện tạo kết tủa trắng chất ban đầu là Anilin
C6H5NH2 + 3Br2 
C6H2Br3NH2 + 3HBr
Stiren làm mất màu dung dịch brom tạo dung dịch trong suốt.
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
Mẫu thử không có hiện tượng gì thì dung dịch ban đầu chính là Benzen
Câu 7: Amin là hợp chất khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3
A. bằng một hay nhiều gốc NH2
B. bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.
C. bằng một hay nhiều gốc Cl.
D. bằng một hay nhiều gốc ankyl.
Đáp án B
Khái niệm amin: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.
Câu 8. Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc một?
A. (CH3)3N.
B. CH3NHCH3.
C. CH3NH2.
D. CH3CH2NHCH3.
Đáp án C
Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc một?
Loại A vì (CH3)3N là amin bậc III
Loại B vì CH3NHCH3 là amin bậc II
Đúng C CH3NH2là amin bậc I
Loại D vì CH3CH2NHCH3 là amin bậc II
Câu 9: Dãy nào sau đây gồm các chất được xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ?
A. anilin, metylamin, amoniac
B. anilin, amoniac, metylamin
C. amoniac, etylamin, anilin
D. etylamin, anilin, amoniac
Đáp án B
Tính bazơ giảm dần: Amin no > NH3 > Amin thơm
→ Thứ tự tăng dần tính bazơ là: anilin, amoniac, metylamin.
Câu 10: Dãy gồm tất cả các amin là
A. CH3NH2, CH3COOH, C2H5OH, C6H12O6.
B. C2H5OH, CH3NH2, C2H6O2, HCOOH.
C. C2H5NH2, (CH3)3N, CH3CHO, C6H12O6.
D. C2H5NH2, (CH3)3N, CH3NH2, C6H5NH2.
Đáp án D
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin
→ Amin là những hợp chất chứa N
Câu 11. Nguyên nhân gây nên tính bazơ của amin là:
A. Do phân tử amin bị phân cực mạnh.
B. Do amin tan nhiều trong H2O.
C. Do nguyên tử N có độ âm điện lớn nên cặp e chung của nguyên tử N và H bị hút về phía N.
D. Do nguyên tử N còn cặp eletron tự do nên phân tử amin có thể nhận proton.
Đáp án D
Chất hoặc ion có tính bazơ nếu nó có khả năng nhận proton. (Theo thuyết bonsted)
Do nguyên tử N còn cặp eletron tự do nên phân tử amin có thể nhận proton.
Câu 12: Cho các chất sau: CH3NH2, CH3NHCH3, (CH3)3N, CH3CH2NH2. Số chất thuộc loại amin bậc I?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Đáp án B
Amin bậc I là amin chỉ có 1 nhóm hiđrocacbon thay thế cho 1 H trong phân tử NH3
→ Chất thuộc loại amin bậc 1 là CH3NH2, CH3CH2NH2.
Câu 13. Hỗn hợp A gồm Alanin và axit glutamic. Cho a gam B tác dụng hoàn toàn với dd NaOH dư, thu được dung dịch C chứa (a + 30,8) gam muối. Mặt khác, nếu cho a gam A tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thu được dung dịch C chứa (a + 36,5) gam muối. Giá trị của a là?
A. 112,2 gam
B. 224,2 gam
C. 168,15 gam
D. 280,5 gam
Đáp án A
Đặt nalanin = x mol; naxit glutamic = y mol
Coi phản ứng như sau ta có:
– NH2 + HCl → -NH3Cl
– COOH + NaOH → -COONa + H2O
=> nHCl = x + y = (a + 36,5 – a)/36,5 = 1 mol
nNaOH = x + 2y = (a+30,8-a)/(23 – 1) = 1,4 mol
⇒ x = 0,6 mol; y = 0,4 mol
⇒ m = 112,2 g
Câu 14: Cho 0,15 mol axit Glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính số mol NaOH
A. 0,65 mol
B. 0,3 mol
C. 0,6 mol
D. 0,45 mol
Đáp án A
Coi hỗn hợp phản ứng với NaOH gồm H2N-C3H5-(COOH)2 và HCl
Phương trình phản ứng xảy ra
HCl + NaOH → NaCl + H2O
0,35mol 0,35 mol
H2N-C3H5-(COOH)2+ 2NaOH → H2N-C3H5(COONa)2 + 2H2O
0,15 mol 0,3 mol
Số mol nNaOH = 0,35 + 0,3 = 0,65 mol
Câu 15. Cho 13,23 gam axit glutamic phản ứng với 200 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch X. Cho 400 ml dung dịch NaOH 1M vào X được Y. Cô cạn Y thu được m gam rắn khan, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là:
A. 31,31.
B. 28,89.
C. 17,19.
D. 29,69.
Đáp án D
Axit glutamic có dạng: HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
⇒ naxit glutamic = 0,09 mol
Có nHCl = 0,2 mol; nNaOH = 0,4 mol
⇒ nNaOH dư = nNaOH ban đầu- (2nGlutamic + nHCl) = 0,02 mol
⇒ Chất rắn khan gồm: 0,02 mol NaOH; 0,09 mol NaOOC-CH2-CH2 – CH(NH2)-COONa; 0,2 mol NaCl.
⇒ m = 29,69 gam
