Andehit là gì? Đặc điểm cấu tạo, tính chất, cách điều chế và ứng dụng

Định nghĩa Andehit là gì? Đặc điểm cấu tạo Andehit

Andehit là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CH=O liên kết với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro. Nói cách khác, Andehit là sản phẩm thu được sau khi nguyên tử H trong hiđrocacbon được thay thế bằng nhóm -CHO. Trong trường hợp này, nhóm -CH=O được gọi là nhóm chức của Andehit.

Một số ví dụ về Andehit:

• HCH=O: Anđehit Fomic hay Metanal.
• CH3CH=O: Anđehit Axetic hay Etanal.
• C6H5CH=O: Anđehit Benzoic hay Benzanđehit.
• O=CH-CH=O: Anđehit Oxalic

Công thức cấu tạo của Andehit:

Trong nhóm -CHO, liên kết đôi C=O gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém bền hơn, tương tự liên kết C=C trong phân tử anken, do đó anđehit có một số tính chất chung giống anken.

Công thức andehit tổng quát:

• CxHyOz: Trong đó, x, y, z là số nguyên dương; y là số chẵn thỏa mãn điều kiện 2 ≤ y ≤ 2x + 2 – 2z và z ≤ x. Đây là công thức thường dùng để viết phản ứng cháy.

• CxHy(CHO)z hoặc R(CHO)z: Công thức này thường được dùng để viết phản ứng xảy ra trong nhóm CHO.

• CnH2n+2-2k-z(CHO)z (với k = số liên kết p + số vòng): Công thức này thường được dùng khi viết phản ứng cộng H2 hoặc cộng Br2.

Phân loại anđehit

Dựa vào đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon và số nhóm -CHO trong phân tử, anđehit được chia thành 5 loại khác nhau:

• Andehit no, Andehit không no và Andehit thơm (dựa vào cấu tạo của gốc hidrocacbon).

• Andehit đơn chức và Andehit đa chức (dựa vào số nhóm -CHO).

Ví dụ:

Anđehit no, mạch hở, đơn chức là hợp chất trong phân tử có 1 nhóm -CHO liên kết với gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro. Các chất H-CH=O, CH3-CH=O, CH3-CH2-CH=O… lập thành dãy đồng đẳng andehit no, mạch hở, đơn chức với:

• Công thức cấu tạo thu gọn: CxH(2x+1)-CHO (x>=0)

• Công thức phân tử chung: CnH2nO (n>=1).

Công thức của Anđehit theo từng phân loại trên:

• Andehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1CHO (n≥0) hoặc CmH2mO (m≥1)

• Andehit no, đa chức, mạch hở: CnH2n(CHO)2 (n≥0) hoặc CmH2m-2O2 (m≥2)

• Andehit không no, chứa nối đôi C=C, đơn chức mạch hở: CmH2m-2O (m≥3)

Cách gọi tên anđehit

Tên gọi của một số anđehit thông thường = Andehit + tên axit tương ứng.

Tên thay thế của các andehit no, đơn chức, mạch hở = Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al. Trong đó, mạch chính của phân tử anđehit là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -CHO.

Cùng tìm hiểu danh pháp của một số Andehit no, đơn chức, mạch hở phổ biến trong bảng sau:

Ngoài ra, chúng ta cũng cần lưu ý trường hợp đặc biệt trong cách gọi tên: Dung dịch HCHO 37% – 40% được gọi là fomalin hay fomon.

Tính chất vật lý andehit

Andehit có tính gì? thì dưới đây là một số tính chất vật lý đặc trưng của andehit mà bạn cần nhớ:

• Trạng thái tồn tại: Ở điều kiện thường, các anđehit dãy đồng đẳng tồn tại dưới dạng chất khí (HCHO sôi ở -19 độ C và CH3CHO sôi ở nhiệt độ 21 độ C), tan rất tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

• Nhiệt độ sôi: Nhiệt độ sôi của Anđehit thấp hơn Ancol cùng khối lượng do không có liên kết hidro trong phân tử và cao hơn hidrocacbon có cùng số nguyên tử C.

• Dung dịch nước của anđehit fomic là fomon.

• Dung dịch bão hòa của anđehit fomic nồng độ 37 – 40% là fomalin.

XÂY DỰNG NỀN TẢNG TOÁN HỌC VỮNG CHẮC CHO TRẺ TỪ NHỎ VỚI ĐA PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC TÍCH CỰC, CHI PHÍ CỰC RẺ CHƯA ĐẾN 2K/NGÀY CÙNG MONKEY MATH.

Tính chất hóa học andehit

Tính chất hóa học đặc trưng của andehit sắt được thể hiện rõ ràng trong phản ứng cộng hidro và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

Phản ứng cộng hidro

Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C:

CH3-CH=O (anđehit axetic) + H2 → CH3-CH2-OH (ancol etylic) (Điều kiện: Nhiệt độ, xúc tác Ni)

Phản ứng tổng quát như sau:

RCHO + H2 → RCH2OH (nhiệt độ, Ni xúc tác)

Như vậy, khi phản ứng với H2, anđehit đóng vai trò là một chất oxi hóa. Nếu gốc R có liên kết π thì H2 sẽ cộng vào các liên kết π đó.

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Tiến hành thí nghiệm: Cho 1ml AgNO3 1% vào ống nghiệm, thêm từ từ từng giọt dung dịch NH3, lắc đều đến khi dung dịch trong suốt. Tiếp tục thêm vài giọt anđehit đun nhẹ vài phút trong 60-70 độ C. Ta quan sát thấy thành ống nghiệm có một lớp bạc kim loại màu sáng.

Phản ứng như sau:

HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → H-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 (nhiệt độ)

Phương trình tổng quát: R-CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 (nhiệt độ)

Trong phản ứng này, ion Ag+ bị khử thành nguyên tử Ag với anđehit fomic là chất khử. Đây còn được gọi là phản ứng tráng bạc.

Như vậy, anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa (anđehit chuyển thành axit cacboxylic tương ứng), vừa thể hiện tính khử (anđehit chuyển thành ancol bậc I tương ứng).

Xem thêm:

• Phenol: Cấu tạo, tính chất, cách điều chế và những ứng dụng phổ biến
• Xeton là gì? Tính chất, cách điều chế và những ứng dụng quan trọng

Cách nhận biết andehit

Chúng ta có thể nhận biết andehit thông qua:

• Khả năng andehit tạo kết tủa sáng bóng với AgNO3/ NH3.

• Khả năng tạo thành kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 trong nhiệt độ cao

• Làm mất màu dung dịch nước brom. Trong trường hợp với HCHO, phản ứng cùng dung dịch brom sẽ có khí CO2 thoát ra.

2 cách điều chế andehit

Andehit được điều chế như thế nào? Cùng Monkey tìm hiểu 2 cách điều chế andehit phổ biến:

Điều chế anđehit từ ancol

Oxi hóa ancol bậc I ta thu được anđehit tương ứng:

R-CH2OH + CuO → R-CHO + H2O + Cu

Ví dụ: CH3-CH2OH + CuO → CH3-CHO + H2O + Cu (nhiệt độ)

Điều chế anđehit từ hidrocacbon

Trong công nghiệp, andehit được điều chế với 3 phương pháp chủ yếu:

• Oxi hóa metan có xúc tác trong nhiệt độ 600-700 độ C, thu được anđehit fomic:

CH4 + O2 → HCHO + H2O (nhiệt độ)

• Oxi hóa hoàn toàn etilen, thu được anđehit axetic:

2CH2=CH2 + O2 → 2CH3-CHO (nhiệt độ, xúc tác)

• Phản ứng cộng nước từ axetilen:

CH-CH + H2O → CH3-CHO

4 ứng dụng phổ biến của andehit

Andehit có nhiều ứng dụng trong đời sống, đặc biệt là công nghiệp sản xuất. Một số ứng dụng nổi bật của andehit có thể kể đến như:

• Fomanđehit: Được sử dụng chủ yếu trong sản xuất nhựa poli (phenol fomandehit) hoặc ure-fomanđehit, làm chất dẻo và dùng cho tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.

• Fomalin: Dung dịch 37 -40% fomanđehit trong nước được gọi là fomalin, có ứng dụng chủ yếu trong ngâm xác động vật, thuộc da hay tẩy uế, diệt trùng,… Dung dịch nước của fomanđehit còn được sử dụng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản. Chúng có tính sát trùng nên còn được dùng trong kỹ nghệ da giày.

• Anđehit axetic: Được dùng để sản xuất axit axetic – nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất.

• Anđehit thiên nhiên: Được dùng làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm như vanilin, piperonal, geranial (trong tinh dầu hoa hồng), xitrolenal (trong tinh dầu bạch đàn).

Bài tập về Andehit axetic SGK kèm lời giải chi tiết

Một số bài tập về Andehit trang 203, 204 SGK Hóa học 11 dưới đây sẽ giúp bạn đọc ôn tập sâu các kiến thức trên thông qua những phương pháp giải hay, ngắn gọn.

Giải bài 2 SGK Hóa 11 trang 203

Viết các phương trình hóa học để chứng tỏ rằng, anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.

Gợi ý đáp án:

RCHO + H2 → RCH2OH (1) (nhiệt độ, xúc tác)

2RCHO + O2 → 2RCOOH (2) (nhiệt độ, xúc tác)

Trong (1), anđehit đóng vai trò là chất oxi hoá

Trong (2), anđehit đóng vai trò là chất khử.

Giải bài 3 SGK trang 203 Hóa 11

Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học:

Metan → metyl clorua → metanol → metanal → axit fomic

Gợi ý đáp án:

Phương trình hóa học của dãy chuyển hóa:

Giải bài 5 Hóa 11 SGK trang 203

Cho 50,0 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (đủ) thu được 21,6 gam Ag kết tủa. Tính nồng độ % của anđehit axetic trong dung dịch đã dùng.

Gợi ý đáp án:

CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3

Từ phương trình ta có:

Giải bài 6 Hóa lớp 11 SGK trang 203

Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:

a. Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử.

b. Anđehit cộng hidro tạo thành ancol bậc một.

c. Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac sinh ra bạc kim loại.

d. Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử tổng quát CnH2nO.

e. Khi tác dụng với hidro, xeton bị khử thành ancol bậc II.

Gợi ý đáp án:

a. Sai vì andehit có cả tính khử và tính oxi hóa

b. Đúng vì RCHO + H2 → RCH2OH

c. Đúng vì RCH=O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

d. Đúng vì CTTQ của anđ no đơn chứa mạch hở: CnH2nO

e. Đúng vì R1-CO-R2 + H2 → R1-CH(OH)-R2

Giải bài 7 Hóa Học lớp 11 SGK trang 203

Cho 8,0 gam hỗn hợp hai anđehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no, đơn chức, mạch hở tác dụng với bạc nitrat trong dung dịch ammoniac (lấy dư) thu được 32,4 gam bạc kết tủa. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên các anđehit.

Gợi ý đáp án:

Trường hợp 1: Hai anđehit là HCHO và CH3CHO

Ta có:

Trường hợp 2: Hỗn hợp hai anđehit không chứa HCHO.

⇒ Hai anđehit là: CH3CHO (etanal) và C2H5CHO (etanal)

Bài tập về andehit để học sinh tự luyện

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 10,8 gam một anđehit no, mạch hở cần dùng 10,08 lít khí O2 (đktc). Sản phẩm cháy cho qua dung dịch nước vôi trong dư có 45 gam kết tủa tạo thành. Công thức phân tử của anđehit là gì?

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO2. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1. Tìm công thức cấu tạo của X.

Bài 3: Thể tích H2 (0∘C và 2 atm) vừa đủ để tác dụng với 11,2 gam anđehit acrylic là bao nhiêu?

Bài 4: Hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX<MY) thu được hỗn hợp 2 ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam. Đốt cháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO2. Tìm công thức phân tử và khối lượng phần trăm của X.

Bài 5: Cho 7 gam chất A có CTPT C4H6O tác dụng với H2 dư có xúc tác tạo thành 5,92 gam ancol isobutylic. Tên của A là gì? Hiệu suất của phản ứng là bao nhiêu?

Bài 6: Hỗn hợp A gồm anđehit acrylic và một anđehit đơn chức X. Đốt cháy hoàn toàn 19,04 gam hỗn hợp trên cần vừa hết 29,792 lít khí oxi (đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)_2Ca(OH)2​ dư, thu được 104 gam kết tủa. Công thức cấu tạo thu gọn của X là gì?

Bài 7: Oxi hóa không hoàn toàn 4,6 gam một ancol no, đơn chức bằng CuOCuO đun nóng thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO_3AgNO3​ trong NH_3NH3​ đun nóng thu được m gam AgAg. Giá trị của m là bao nhiêu?

Bài 8: Một hỗn hợp X gồm axetilen, anđehit fomic, axit fomic và H_2H2​. Lấy z mol hỗn hợp X cho qua NiNi, đốt nóng thu được hỗn hợp Y gồm các chất hữu cơ và H_2H2​. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy bằng nước vôi trong dư, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 15 gam kết tủa và khối lượng dung dịch nước vôi giảm 3,9 gam. Giá trị của z là bao nhiêu?

Bài 9: Hỗn hợp X gồm anđehit axetic, axit butiric, etilen glicol và axit axetic trong đó axit axetic chiếm 27,13% khối lượng hỗn hợp. Đốt 15,48 gam hỗn hợp X thu được V lít CO_2CO2​ (đktc) và 11,88 gam H_2OH2​O. Hấp thụ V lít CO_2CO2​ (đktc) vào 400 ml dd NaOHNaOH x mol/l thu được dung dịch Y chứa 54,28 gam chất tan. Giá trị của x là bao nhiêu?

Bài 10: Hiđro hoá hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (M_XMX​ < M_YMY​), thu được hỗn hợp hai ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam. Đốt cháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO_2CO2​. Công thức và phần trăm khối lượng của X lần lượt là bao nhiêu?

Hy vọng bài viết trên đây đã cung cấp cho bạn đọc những kiến thức cơ bản quan trọng nhất về andehit. Monkey mong rằng, những thông tin này sẽ giúp bạn hiểu rõ hơn về andehit và có thể áp dụng thành thạo những kiến thức này trong các dạng bài tập Hóa học cũng như thực tiễn đời sống. CLICK “NHẬN CẬP NHẬT” ở đầu trang để không bỏ lỡ những bài học thú vị về môn Hóa học khác!