Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế. Chúng bão hòa không thể tham gia phản ứng cộng.
Phản ứng đặc trưng của ankan?
Các ankan hoặc parafin (tiếng Latinh: parum = ít, affins = ái lực) trong điều kiện bình thường là trơ đối với axit, kiềm, chất oxy hóa và chất khử. Chúng sẽ phản ứng với các gốc tự do, chẳng hạn như gốc halogen hoặc oxy. Chúng cũng sẽ phản ứng với các bazơ thực sự mạnh (ví dụ: t-butyl litium)
Tuy nhiên, trong điều kiện thích hợp, các ankan trải qua hai loại phản ứng:
- Phản ứng thế
- Phản ứng nhiệt & xúc tác (phản ứng đốt cháy)
Những phản ứng đặc trưng của ankan này diễn ra ở nhiệt độ cao, hoặc sự hấp thụ năng lượng ánh sáng, thông qua sự hình thành các gốc tự do có hoạt tính cao.
Bài viết liên quan:
Ankan là gì? Công thức tổng quát của ankan | Bài tập về ankan
Tên danh pháp của ankan? Cách đọc tên ankan | Hình ảnh minh hoạ & ví dụ cụ thể
Ankan đặc trưng bởi phản ứng nào?
Các ankan là hợp chất cơ bản nhất trong tất cả các nhóm hợp chất hữu cơ, bản thân chúng rất trơ về mặt hoá học, các ankan tham gia rất ít phản ứng. Hai phản ứng đặc trưng của ankan và cũng là quan trọng nhất của ankan là phản ứng đốt cháy (phản ứng nhiệt) và phản ứng thế (phản ứng thế bởi halogen).
1. Phản ứng thế bởi halogen
**Các ankan là các phân tử có cực nhỏ nhất do đó nó chỉ có thể trải qua PHẢN ỨNG THAY THẾ GỐC TỰ DO.
Phản ứng thế bởi Halogen là sự thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong hợp chất hữu cơ bằng halogen (flo, clo, brom hoặc iốt).
Không giống như các chuyển đổi phức tạp của quá trình đốt cháy, quá trình halogen hóa ankan dường như là một phản ứng thay thế đơn giản, trong đó:
Liên kết -CH bị phá vỡ và liên kết -CX mới được hình thành.
Quá trình clo hóa metan được trình bày bên dưới:
CH4 + Cl2 + năng lượng → CH3Cl + HCl
Vì chỉ có hai liên kết cộng hóa trị bị phá vỡ (CH & Cl-Cl) và hai liên kết cộng hóa trị được hình thành (C-Cl & H-Cl), nên phản ứng này dường như là một trường hợp lý tưởng để nghiên cứu và suy đoán cơ học.
Tuy nhiên, một điều phức tạp là tất cả các nguyên tử hydro của một ankan có thể bị thay thế, dẫn đến hỗn hợp các sản phẩm, như thể hiện trong phương trình không cân bằng sau:
CH4 + Cl2 + nhiệt lượng → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl
Lượng sản phẩm thu được từ phản ứng phụ thuộc vào tỷ lệ của hai chất phản ứng được sử dụng (là Metan và Clo).
- Trong trường hợp dư khí mê-tan, một lượng lớn hydrocacbon dư thừa sẽ tạo điều kiện cho sự hình thành metyl clorua làm sản phẩm chính;
- Ngược lại, lượng clo dư thừa sẽ tạo điều kiện cho sự hình thành chloroform và carbon tetrachloride.
Với sự có mặt của ngọn lửa, các phản ứng khá giống với phản ứng của flo – tạo ra hỗn hợp carbon và hydro halogenua. Độ mạnh của phản ứng giảm đáng kể khi bạn chuyển từ flo sang clo sang brom và cuối cùng là i-ốt.
**Khả năng phản ứng giảm dần từ: Flo > Clo > Br > I-ốt.
Lưu ý:
- Với Clo phản ứng trong điều kiện có ánh sáng làm xúc tác còn Brom thì phản ứng cần phải đun nóng
- I-ốt phản ứng quá yếu nên không thường xuyên gặp p/ư này.
2. Phản ứng đốt cháy:
Đốt cháy hoàn toàn một ankan thu được CO2 , H2O và nhiệt.
CH4 + 2O2 —› CO2 + 2H2O + 891KJ/mol
Mặc dù phản ứng tỏa nhiệt cao, nhưng nó đòi hỏi nhiệt độ rất cao để bắt đầu. Phản ứng đốt cháy ankan tạo ra 891KJ/mol nhiệt lượng.
Phản ứng đốt cháy ankan ở điều kiện thiếu oxy
Phản ứng đốt cháy ankan ở điều kiện thiếu oxy hay còn gọi là Quá trình oxy hóa không hoàn toàn xảy ra trong điều kiện cung cấp oxy hoặc không khí hạn chế và dẫn đến sự hình thành CO và muội than monoxide.
3CH4 + 4O2 → 2CO + 6H2O + C
Lưu ý: Tại sao carbon monoxide độc hại?
Oxy được vận chuyển trong máu bởi huyết sắc tố, không may là huyết sắc tố này liên kết chính xác với cùng một vị trí trên huyết sắc tố mà oxy thực hiện.
Sự khác biệt là carbon monoxide liên kết không thể đảo ngược (hoặc rất mạnh) – làm cho phân tử huyết sắc tố đặc biệt đó trở nên vô dụng để vận chuyển oxy. Nếu bạn hít đủ khí carbon monoxide, bạn sẽ chết vì ngạt thở bên trong.
Tại sao ankan tham ra rất ít phản ứng?
1. Tính không phản ứng của ankan
Tính không phản ứng của ankan ở điều kiện bình thường có thể được giải thích trên cơ sở tính không phân cực của các liên kết tạo thành chúng.
Các giá trị độ âm điện của carbon(2,5) và hydro (2,1) không có sự chênh lệch đáng kể và các electron liên kết giữa CH và CC được chia đều khiến chúng gần như không phân cực. #Bài viết Làm sao xác định 1 chất là dung môi phân cực hay không phân cực?
Theo quan điểm này, các thuốc thử ion như axit, kiềm, chất oxy hóa, v.v. Không tìm thấy vị trí phản ứng nào trong phân tử ankan mà chúng có thể được gắn vào.
2. Tính trơ của liên kết sigma
Tính không phản ứng của ankan cũng có thể được giải thích trên cơ sở tính trơ của liên kết sigma.
Các ankan là các hợp chất cân bằng về electron, có nghĩa là chúng không nhận electron cũng như không cho electron. Hơn nữa, liên kết CH chủ yếu là liên kết cộng hóa trị với momen lưỡng cực rất thấp.
Do đó, việc phá vỡ liên kết chỉ có thể được thực hiện bằng cách phân tách đồng phân, điều này không xảy ra ở nhiệt độ phòng.
Trong một liên kết sigma, các electron được giữ rất chặt giữa các hạt nhân khiến nó trở thành một liên kết rất bền vững. Cần rất nhiều năng lượng để phá vỡ nó.
Hơn nữa, các electron có trong liên kết sigma không thể tấn công vào bất kỳ điện di (electrophoresis) nào cũng như nucleophile không thể tấn công chúng. Cả hai sự thật này làm cho ankan ít phản ứng hơn.
Xem thêm thông tin về các cuộc thảo luận chủ đề phản ứng đặc trưng của ankan tại đây
