Nitrobenzen Adlandırmalar Tanımlayıcılar ChEBI ChEMBL ChemSpider ECHA InfoCard 100.002.469 KEGG RTECS numarası UNII Özellikler Molekül formülü C6H5NO2 Molekül kütlesi 123.11 g/mol Görünüm sarımsı, yağlı sıvı[1] Koku keskin kokulu, katı ayakkabı cilası gibi[1] Yoğunluk 1.199 g/cm3 Erime noktası 5.7 °C Kaynama noktası 210.9 °C Çözünürlük (su içinde) 0.19 g/100 ml (20 °C) Buhar basıncı 0.3 mmHg (25°C)[1] -61.80•10−6 cm3/mol Akmazlık 1.8112 mPa•s[2] Tehlikeler GHS etiketleme sistemi: Piktogramlar İşaret sözcüğü Tehlike R-ibareleri R10, R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62 G-ibareleri S1/2, S28, S36/37, S45, S61 Tehlike ifadeleri H301+H311+H331, H351, H360F, H372, H412 Önlem ifadeleri P201, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P308+P310 NFPA 704(yangın karosu) Parlama noktası 88 °C 480 °C Patlama sınırları %1.8-?[1] Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): 780 mg/kg (sıçan, oral)600 mg/kg (sıçan, oral)590 mg/kg (fare, oral)[3] 750 mg/kg (köpek, oral)[3] NIOSH ABD maruz kalma limitleri: PEL (izin verilen) TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1] REL (tavsiye edilen) TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1] IDLH (anında tehlike) 200 ppm[1] Benzeyen bileşikler AnilinBenzendiazonyum klorürNitrozobenzen Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). Bilgi kutusu kaynakları
Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.
Nitrobenzen, derişik sülfürik asit, su ve nitrik asit karışımı sayesinde benzenin nitrolanmasıyla hazırlanır. Bu karışıma bazen “karışık asit” adı verilir. Nitrobenzen üretimi, reaksiyonun ekzotermikliği (ΔH = −117 kJ/mol)[4] nedeniyle kimya endüstrisinde gerçekleştirilen en tehlikeli işlemlerden biridir.
1985 yılında dünyadaki nitrobenzen kapasitesi yaklaşık 1.7×106 ton idi.[4]
Nitrolama işlemi nitronyum iyonunun (NO2+) oluşumu ve ardından bu iyonun benzen ile elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonunu içerir. Nitronyum iyonu nitrik asit ve asidik bir dehidrasyon maddesinin(tipik olarak sülfürik asidin) reaksiyonu ile üretilir:
HNO3 + H+ NO2+ + H2O
Nitrobenzenin yaklaşık % 95’I anilin üretiminde harcanır:[4]
C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O
Anilin üretan polimerleri, lastik kimyasalları, pestisitler, boyar maddeler (özellikle azo boyar maddeler), patlayıcı maddeler ve ilaçlar için öncül bir maddedir.
Nitrobenzen aynı zamanda ayakkabı ve zemin cilaları, deri kaplamalar, boya çözücüleri ve diğer malzemelerdeki hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır. Mirban yağı olarak yeniden damıtılmış nitrobenzen sabunlar için ucuz bir parfüm olarak kullanılmıştır. Günümüzde, bu amaç için daha az toksik kimyasallar kullanılmaktadır.[5] Nitrobenzen için önemli bir ticaret pazarı ağrı kesici parasetamol (asetaminofen olarak da bilinir) (Mannsville 1991) üretiminde kullanımıdır.[6] Nitrobenzen, alışılmadık derecede büyük bir Kerr sabitine sahip olduğu için, Kerr hücrelerinde de kullanılır. Bulgular, tarımda bitki büyümesi / çiçeklenme uyarıcısı olarak kullanılmasını önermektedir.[7]
Aniline dönüşümünün yanı sıra, nitrobenzen seçime bağlı olarak azoksibenzene,[8] azobenzene,[9] nitrozobenzene,[10] hidrazobenzene,[11] ve fenilhidroksilamine[12] indirgenebilir. Skraup kinolin sentezi[13] gibi reaksiyonlarda zayıf bir yükseltgen olarak kullanılmıştır.
Nitrobenzen oldukça toksiktir (Eşik sınır değeri 5 mg/m3) ve cilt yoluyla kolayca emilir.
Uzun süreli maruziyet merkezî sinir sisteminde ciddi hasara neden olabilir, görüşü bozabilir, karaciğer veya böbrek hasarına, anemi ve akciğer tahrişine neden olabilir. Buharların solunması baş ağrısı, bulantı, yorgunluk, baş dönmesi, siyanoz, kollarda ve bacaklarda güçsüzlüğe neden olabilir ve nadir durumlarda ölümcül olabilir. Yağ deriden kolayca emilir ve kalp atış hızını artırabilir, kasılmalara veya nadiren ölüme neden olabilir. Yutma, benzer şekilde baş ağrılarına, baş dönmesine, mide bulantısına, kusmaya ve sindirim sistemi tahrişine, uzuvlarda duyu / kullanım kaybına neden olabilir ve ayrıca iç kanamaya neden olabilir.[10]
Nitrobenzen, Birleşik Devletler Çevre Koruma Dairesi tarafından olası bir insan kanserojeni olarak kabul edilir,[14] ve IARC tarafından, “insanlar için kanserojen olabilir” demek olan Grup 2B kanserojen olarak sınıflandırılır.[15] Sıçanlarda karaciğer, böbrek ve tiroid tümörlerine ve kanserlerine neden olduğu gösterilmiştir.[16]
- Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 00657 Ağustos 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi10 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- IARC Monograf: “Nitrobenzen”4 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- US EPA bilgi formu27 Haziran 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- https://patents.google.com/patent/US91136289 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
